语言学校F1未毕业，能否激活原有H1b？

我因为一些原因，可能会遇到F1转H1b的问题，特来请教各位！以下是我的一些相关情况：
1. 我之前有过H1b，有效期16年到18年，但是我17年辞掉工作回国了。现在只有B1/B2签证；
2. 我现在在中国为一家base在美国且没有中国分公司的公司工作，以contractor的身份为他们远程工作。
但是因为我是contractor，只有1099，不是W2，而且公司明确不会提供W2职位，问了律师这种情况不能申请H1b；
3. 未婚妻是绿卡，因为结婚生子的问题，我明年3月份必须要回美国，所以现在想申请一个语言学校，F1回美国，然后结婚申请绿卡。
不过语言学校F1在美国等着绿卡也浪费时间，所以想要去美国以后找新的工作，不需要H1b抽签，直接激活就行。但是不知道这种情况F1转H1b有没有风险？是否找到新的工作回国去大使馆将F1转为H1b即可。谢谢！

同问，续签研究生F1还需要提供本科OPT信息吗？我本科OPT用完了直接读的研究生，一学期之后回国续签研究生F1我需要准备本科OPT的offer letter 之类的吗